孙彤宇在阿里巴巴的历史上有着重要的地位，不仅因为他是马云之后的第二号人物，也是淘宝的创始人。
阿里巴巴在孙彤宇的工号是“2”，马云的是“1”，孙彤宇在阿里的花名是“财神”。马云一直称赞孙彤宇的超强执行能力。阿里巴巴最早的盈利也是由其在孙彤宇的销售团队实现的。
但这么重要的人物，却在2007年12月24日突然被宣布“离岗深造”。毫无预兆。据知情人透露，当集团高层在淘宝上宣布辞职的消息时，孙在演讲过程中控制不住自己，当众落泪。
孙彤宇在1995年遇到了马云。他说他当时第一次听说互联网和马云的中国黄页公司，所以打着广告的名义去看，其实是为了满足自己的好奇心。结果广告没打过来，因为马云没钱。相反，他自首了。1996年，正式加入中国黄页。
1998年，孙彤宇作为马云创业团队的骨干成员赴京，并于同年开始与马云一起建设外经贸部官方网站和中国商品网上交易市场。然后在1999年，他和马云一起回到杭州，利用积累的外经贸部网站建设经验，从零开始建设阿里巴巴网站。
2003年4月14日，阿里巴巴初具规模后，马云任命他领导淘宝的创业团队，用短短三年时间将淘宝打造成中国最大的C2C网站。从创业的第一天起，孙就把淘宝当成自己的孩子。淘宝也是孙商业意识的启蒙——七人团队建立了淘宝的商业模式和“倒置文化”。2007年，淘宝的市场份额达到80%，击败了竞争对手易贝，并在商战中培养了一支强大的执行团队。
“马云和我有很多共同点。比如我们都是充满激情的人，对公司的未来充满信心。他的战略眼光学习能力很强，我比他强的是执行力。”时任Taobao.com总统的孙彤宇说。
2007年12月24日，这一切都改变了。在上，突然被告知，前支付宝总裁将于2008年出任淘宝网总裁，而孙将出国深造。
之后马云在接受采访时说，我想让他们享受生活，了解生活，再回来。有人将此解读为马云的“一杯酒放兵权”。
据媒体报道。记者孙彤宇问:“你武功全失了吗？”他笑着回答:“不是废了，是武功过时了。”
淘宝最后一天，他给所有同事发了一封告别邮件。他称他们为“我的战友，一起战斗过的战友”。他没有带任何人出淘宝，虽然当时有淘宝员工表示愿意和他共进退。他给淘宝的管理团队开了一个会，他在会上提了一个要求，“我在淘宝还有一些目标要实现，希望你能帮我实现。”
离开淘宝后，孙彤宇没有出去享受生活，而是做了几个月的“宅男”。期间有猎头公司给他打电话，邀请他去跨国电商公司工作，但他都一一拒绝了。他们有的刻意远离电商领域，有的记者偶尔会给他打电话，征求他对某个电商领域的看法。孙说，“现在我没有什么意见。我已经退出这个行业了。”
离职后，孙彤宇于2008年5月投资了Bocas的教育软件。2009年初，一个名为盒子世界的儿童虚拟网络社区开始在网上运营。
孙彤宇从来不认为自己是淘宝的职业经理人。他说:“淘宝是我的孩子。”偶尔他会在新公司提到淘宝，跟别人说淘宝刚开发的时候，整个团队好几个星期没回家。等他困了洗了脸，房间就倒了……每当这种情况发生的时候，他也会感叹现在的年轻人没有当年那么勤快了。
