爱德华·索普的净资产超过10亿美元，被认为是天才中的天才。他是第一个通过算牌打败赌场的人，对赌场和量化投资产生了深远的影响。在股票市场，他通过衍生品不同的量化定价模型，为未来的对冲基金模式找到了一条路。
打败赌场的天才
1958年的拉斯维加斯赌场没有今天这么光鲜，但它仍然是世界上最大的不夜城。一个年轻人安静地坐在21点桌旁，按照自己的节奏下注，就像一台机器。很快，他就从几千块钱赢了几万块钱。这时赌场经理带着几个保镖上来了:你不是在赌博，你是在算牌，我们要把你踢出赌场！这是这个年轻人一周内第三次被踢出赌场。这个年轻人就是爱德华·索普。那么，赌场为什么会惧怕一个普通人，他又是靠什么打败赌场的呢？
爱德华·索普通过大量的计算发现了一个巨大的秘密。击败21点的核心是5。如果把一个盒子里的四个五都去掉，21点的赔率就会从庄家占优的0.21%变成玩家占优的3.29%。对于玩家来说，A是最关键的。如果去掉四个A，球员的竞争优势会大大削弱。第二张弱化牌是10。这个也很好理解，因为10+A的意思是黑杰克，也就是我们所说的21点，赌场要支付1.5倍的下注金额。
基于纸牌的竞争优势，索普创新性地发展了一套算牌理论。他给不同类型的卡片打分。如果玩家看到2到6的小面额出现，那么给自己+1点。如果你看到10比1的大面额，给自己-1分。如果出现中立的7比0，那就不算得分。通过计算分数来确定你的胜算。举个例子，当你有51%的胜算时，如果你赢了一局，你的资金会翻倍，如果你在100局中赢了51局，你会得到102美元。这是你的优势，就是你的利润除以你的本金，就是2%。根据索普的计划，如果你能确认你有2%的优势，那么你应该在每场比赛中下注本金的2%。
从那以后，爱德华·索普发明了团队作战的策略。一般一个团队五个人，大家会通过通讯工具交流自己桌子的情况。在这种情况下，赔率实际上会出现在五个不同的表上。这时候你每次下注，只需要把最大的赌注放在赔率最高的桌上，就能最大化赢的概率。很快，爱德华·索普在每个赌场都赢了21点。
赌博与投资中的数学思维
到1964年，爱德华·索普是所有赌场中最不受欢迎的人。打败赌场的公式已经不能帮他提供生活的资金来源了。这时，索普把目光投向了另一个更大、更开放、更市场化的赌场:华尔街股市！
赌场和股市有共同之处。两者都需要有概率和数学思维。两者都有很多可以用于研究的数据，两者都可以应用到计算机和其他工具上。既然赌场可以被打败，为什么市场不可以？索普开始研究市场的漏洞。
索普认为，投资的核心是如何平衡风险和收益。和很多人一样，索普买的第一只股票没有赚钱。他以每股40美元的价格收购了福特汽车公司的电池供应商Electric Autolite。两年之内，股价跌至20美元，最后索普在持有四年后以成本价卖出。在开车回家的路上，索普和他的妻子薇薇安讨论为什么他的第一笔股票投资没有赚钱。薇薇安说，因为买了不知道的东西，就像投飞镖一样是一种投资。最后还是买低利率的共同基金好，你的风险收益比会更好。在他后来的投资生涯中，风险收益比成为索普最重要的衡量标准。
索普从风险收益比的角度，发现了股票权证的魅力。这种权证和看涨期权一样，赋予买方在未来某个价格买入股票的权利。主要的交易渠道是做市商，这是当时投机者的最爱。从整个交易机制、庄家、竞争和不断变化的价格来看，在索普看来，这是21点在华尔街的映射。如果你还记得索普的21点制胜策略，你会发现他一直采用概率思维。对于某一场比赛，他不能说自己能赢能输，但在一场连续的比赛中，他可以估计自己整体的输赢概率。这个说法就是大数定律。
索普发现，应用大数定律，你不能说明天每只股票都会上涨或下跌，但他可以计算出一只股票上涨或下跌到一定程度的概率。也就是说，如果一只股票的波动是随机的，那么它是可以量化的。这个发现为以后的量化投资奠定了基础。
对于那些股票权证，我们可以通过估计波动率来知道其定价是否不准确。比如你买了一只贵州茅台的权证，它现在的价格是100元，6个月后需要涨到120元才能赚钱，那么你就需要计算这段时间涨到120元的概率，根据这个概率得出这个权证的价格。索普可以通过使用随机游走模型，加上某种股票的上涨或下跌比例是否大于其他股票的变量，来估计这种权证的价值。
这个方法从目前的角度来看有些粗糙。对于很多投资者来说，这种方法似乎有点异想天开。感觉就像用水晶球占卜一样，只不过水晶球变成了一个无法理解的公式。但这种想法对于数学出身的索普来说是非常自然的，因为它只用参数来计算未来的概率，这符合所有数学或物理工程师的直觉。
索普找了一个叫席恩·卡索夫的金融经济学家和他合作，测试了市场上所有的股票权证。结果让他们很高兴，因为在他们的模型下，这些权证的定价基本上都是错的。利用这些错误的定价，他们卖出空高价权证，在股市买入相应的股票作为对冲。如果股票意外上涨，那么股价的上涨可以弥补他们在权证上的损失，公式会告诉他们买多少股票是正确的。其实这种方法就是我们现在所说的可转债套利。在那个大家还在赌涨跌靠运气的年代，索普和卡索夫靠公式发了大财，就像当年索普在拉斯维加斯一样。
量化投资的鼻祖
1968年的一个晚上，在朋友杰拉德的推荐下，索普认识了当时最成功的投资家沃伦·巴菲特。当时巴菲特拥有的伯克希尔·哈撒韦公司价值1亿美元，其中2500万是巴菲特的个人财富。从1956年到1968年，巴菲特的基金年化收益率为29.5%。然而，由于找不到更便宜的股票，巴菲特决定将资金返还给投资者。这天晚上，索普还通过打桥牌和巴菲特进行了一次有趣的对话。
比巴菲特小两岁的索普一上来就问老巴，你是怎么俘获这么多百万富翁客户的？巴菲特笑着说，我告诉他们，我是通过炒股成为百万富翁的。然后巴菲特问索普，他是否玩过三个骰子的游戏。假设三个骰子，A是；b；c是。你选你觉得最好的骰子，然后我选。让我们一起玩，看看谁会赢。索普很快识破了巴菲特的诡计。他告诉巴菲特:A对B有三分之二的胜率，B对C有五分之九的胜率，C对A有三分之二的胜率，这是剪刀石头布的游戏。不管我选哪个，你都能打败我。
巴菲特笑了。很少有人能通过我的测试。那我跟你分享一个秘密。复利是世界上最伟大的奇迹。还记得1626年花24美元从印第安人手中买下曼哈顿的故事吗？如果当时的印度人把这24美元投入进去，获得8%的年化收益率，今天他们不仅可以回购曼哈顿，还可以买下曼哈顿岛上的所有资产。这句话对索普的影响很大，长期复利是一个资产管理公司需要追求的，这也让他对未来投资的退出非常重视。
索普是天才中的天才，但毕竟是工科男。他的兴趣在于研究数学中的漏洞，然后写书。他更像一名教授，而不是一名对冲基金经理。很长一段时间，索普主要是管理个人账户，过去并不想开公司。直到1969年，一个叫里根的年轻人找到了索普，他是《击败所有市场》这本书的脑残粉，也是一个年轻的纽约经纪人。这个比索普小十岁的人直截了当地说，他想和索普一起成立一个对冲基金，把他的想法完全商业化。
1969年11月3日，索普的对冲基金正式开业！当然，索普最初几年并没有辞掉工作，兼职经营自己的对冲基金。
索普的对冲基金操作策略非常简单，在当时是真正的量化对冲。索普会用计算机计算各种权证的价格，看看哪些权证被高估，然后买入相应的股票作为对冲。这就是可转债套利策略的前身。虽然这个策略以前也用过，但并不是真的用电脑算出来的，完全是凭个人经验。索普率先使用计算机模型来计算认股权证的价值，这可以非常准确。
同时，索普的对冲基金也是典型的市场中性策略。也就是说他做的空权证的成交量是一样的。与巴菲特不同的是，巴菲特纯粹是做多满仓股票。这种策略的好处是，业绩和市场波动之间没有相关性。即使在熊市，只要能找到套利空，依然可以获得正收益。
在1969年的最后两个月，索普的对冲基金取得了3.2%的正回报，而同期标准普尔500下跌了4.8%。到1970年，索普实现了13%的正收益，而SP同期下跌了3.7%。然后，从1971年到1974年，索普分别取得了26.7%、12%、6.5%和9%的正收益。更让人惊讶的是，在最初的六年里，索普的对冲基金只有一个月亏损，其他时间都是盈利的。其中，始于1973年的美丽50泡沫破灭导致美股平均下跌48.2%。这种惊人的稳定性也导致了市场中性对冲基金的发展。
中立市场战略的创始人
1987年12月17日中午，50名荷枪实弹的联邦调查局特工冲进了索普在新泽西州的办公室。从FBI公司拿走了很多文件和记录。这项调查与他们针对垃圾债务巨头米尔肯的内幕交易有关。当时纽约南区检察官朱利安尼认为米尔肯操纵了大量美国垃圾债券交易。他把米尔肯以前的同事和朋友一个个抓起来，最后逮捕了米尔肯。索普在德崇证券雇佣了很多米尔肯以前的同事，因为大量的可交换债券等衍生品，他们也有牵连。
对于索普来说，由于米尔肯调查的介入，1988年业绩平平，最终选择关闭自己的对冲基金，享受自由的生活。说到底，索普有教授的血统，更喜欢做学术，没有赚钱的野心。但索普还远远没有离开投资行业，他开创了市场中立的策略。
1990年，他在一位芝加哥对冲基金经理的介绍下认识了一位名叫格里芬的哈佛大学学生。这个年轻人在学生时代就开始交易期权和权证。索普发现他在数学方面很有天赋。索普毫无保留地和这个年轻人分享了他在管理对冲基金、交易策略以及公司如何运营方面的问题，并成为了这个年轻人的对冲基金的最早股东。多年后，这个叫格里芬的年轻人创建的城堡在25年内获得了近20%的年化收益率。管理规模在2015年超过了200亿美元，格里芬的个人身价也达到了56亿美元。
离开自己创办的对冲基金后，索普经常问自己，要多少钱才能自由？他还是给出了几个数字。首先，从2003年到2013年，美国家庭经通胀调整后的收入从8.8万美元下降到5.6万美元，贫富差距迅速拉大。截至2014年，美国家庭总资产达到83万亿美元，相当于平均每人27万美元。从数量上看，资产超过100万美元的有930万人，资产超过1000万美元的有40万人，资产超过1亿美元的只有1.7万人。然而，这一数字下降到730人，资产超过10亿美元。所以，这是一个没有答案的答案，但从统计上来说，拥有超过2000万美元的资产将远远不用担心生活中的任何事情。
索普的数学思维总能给我们带来惊喜。他会通过数据来解释一些事情背后的逻辑。比如好友巴菲特，索普发现，随着时间的增加，巴菲特的超额收益率是递减的。从1983年到1990年，巴菲特的年化回报率超过SP 25.2%，获得了巨大的超额收益。从1990年到1999年，巴菲特的年化回报率比SP高出12.3%。从1999年到2009年，巴菲特的年化回报率比SP高出6%。从2009年到2016年，巴菲特每年平均只跑赢市场0.1%。随着市场的不断演变，巴菲特的竞争优势正在下降。
