刘若英的经典歌曲很多，而它经典的地方就在于，很多歌曲都是别人为她量身定做的。她在演唱的时候，可以唱出最真切的感受，也能够让听众走进她的世界，感受到她的情感。她的歌曲就像是在介绍一个人在感情里的故事，从最初的《为爱疯狂》的放手，到《听说》里的怀念，再到《后来》的成长，我们可以看到一段与爱情有关的故事。
1、《为爱疯狂》里的放手
刘若英和陈升的故事是值得人们敬佩的，当时刘若英修学有成，被知名音乐人看重。一个是成熟稳重的音乐才子，一个是冉冉升起的新星，两个人难免会产生一些情愫。可当时陈升已有家庭，只能拒绝了刘若英，将两人的情愫变成师徒或父女。而这首《为爱痴狂》，则是陈升为刘若英量身打造的，或许这里面也藏了他自己的情感。可是有些事情谁都无法改变，不论是陈升还是刘若英，都必须要放手。就算再怎么痴狂，也改变不了故事的发展。
2、《听说》里的怀念
那是一段无疾而终的感情，即使是两个人互相深爱，也无法在一起。歌曲《听说》表达的就是这样的一种怀念，据说在录制这首歌曲的时候，刘若英还流下了眼泪。曾经自己因为一些顾及放手，可没有了顾及之后，他的身旁又多了新的面孔。而自己作为一个外人，?只能被听说，安排着?。曾经的两个人都变了，谁也无法回到从前，哪怕是阻碍已经消失。这首歌里充满的是怀念，也是对现实的无力，或许有些事情只能慢慢?听说?。
3、《后来》里的成长
歌曲《后来》是最经典的，很多人都听过这首歌。这首歌算是唱给后悔的人听的，是在告诉他们有些事情就算后悔，也没有重来的机会。就像是自己那段无疾而终的爱情，如果自己当初不放手，是不是还会有其他的片段发生。可世事变化无常，曾经的人早已经不在，自己也只能成长，学着如何去爱。
