马云创业的动机是为了改善自己的生活；他创业成功最根本的因素是凭借自己的执着为一件事坚持，最后成功了。
1995年3月，马云从杭州电子工业学院辞职，自己拿出六、七千元，向妹妹、妹夫借了一万多，凑足了2万元准备创业。1995年4月，中国第一家互联网商业公司杭州海博电脑服务有限公司成立。三名员工是马云、马云夫人张瑛和何一兵。
1995年5月，中国黄页正式上线，马云开始从身边的朋友做生意。此时，离中国能上Internet还有3个月。1995年7月，中国黄页为浙江省外宣办做了一个网站，在网上宣传浙江的经济文化，名曰“金鸽工程”。
1996年3月，由于杭州电信也做了一个中国黄页，分食市场，马云决定和杭州电信合并。中国黄页作价60万元，占30%股份，杭州电信投现金140万人民币，占70%股份。
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2011年，在股东反对、董事会未通过的情况下，马云做出“非常艰难但惟一负责任”的决定，单方面决定断掉支付宝与阿里巴巴集团之间的协议控制关系，以获取央行发放的支付牌照。此事件冲击巨大，媒体议论纷纷。业内大佬批评马云缺乏契约精神。
马云热爱武侠文化，也把对金庸武侠小说中武侠英雄的痴迷，延伸到了公司文化层面：要求阿里巴巴每个员工都要有个“花名”，要出自武侠或玄幻小说中的正面角色。马云的办公室叫“桃花岛”，会议室叫“光明顶”，洗手间叫“听雨轩”等。
1991年，马云初次接触商业活动，创办海博翻译社。头一个月，收入700元，房租高达2000元。他于是利用转手小商品交易的方式，从广 州、义乌等地进货，养活翻译社。1994年海博持平，1995年开始赚钱。海博翻译社赚钱之后，马云就没再管它。他还组织了杭州第一个英语角。
马云1994年底，马云首次听说互联网；1995年初，他偶 然去美国，首次接触到互联网。对电脑一窍不通的马云，在朋友的帮助和介绍下开始认识互联网。
1995年4月，马云和妻子再加上一个朋友，凑了两万块钱，专门给企业做主页的杭州海博网络公司就这样开张了，网站取名“中国黄页”，成为中国最早的互联网公司之一。其后不到三年时间，他们利用该网站赚到了500万元。
1997年，马云和他的团队在北京开发了外经贸部官方站点、网上中国商品交易市场、网上中国技术出口交易会、中国招商、网上广交会和中国外经贸等一系列国家级站点。
马云1999年3月，马云正式辞去公职，和他的团队回杭州，以50万元人民币开始了新一轮创业，开发阿里巴巴网站。意识到互联网产业界应重视和优先发展企业与企业间电子商务（B2B），而这种模式被称为"互联网的第四模式"。
1999年10月和2000年1月，阿里巴巴两次共获得国际风险资金2500万美元投入，马云以"东方的智慧，西方的运作，全球的大市场"的经营管理理念，迅速招揽国际人才，全力开拓国际市场，同时培育国内电子商务市场，为中国企业尤其是中小企业迎接"入世"挑战构建一个完善的电子商务平台。
阿里巴巴网站持续为中国优秀的出口型生产企业提供在全球市场的"中国供应商"专业推广服务，帮助企业获取更多更有价值的国际订单，并两次被美国权威财经杂志《福布斯》选为全球最佳B2B站点之一。
马云为完善整个电子商务体系，自2003年开始，先后创办了阿里巴巴、淘宝网、支付宝、阿里妈妈、天猫、一淘网、阿里云等国内电子商务知名品牌，马云也历任多家公司的重要角色，其中包括阿里巴巴集团董事局主席、软银集团董事、中国雅虎董事局主席、亚太经济合作组织（APEC）工商咨询委员会（ABAC）会员、杭州师范大学阿里巴巴商学院院长、华谊兄弟传媒集团董事、TNC（大自然保护协会）全球董事会董事、海博翻译社社长和全球生命科学突破奖基金会理事等职务。
